W 1339 wewnątrz Warszawie odbył się tzw. sprawa sądowa warszawski, pośród Koroną Królestwa Polskiego natomiast zakonem krzyżackim, o bezprawne zagarnięcie Pomorza Gdańskiego także ziemi chełmińskiej. Do Warszawy przybyli papiescy kolektorzy by rozstrzygnąć spór. Dnia 15 września 1339 do wnętrza Katedrze św. Jana ogłoszono wyrok, nakazujący zakonowi krzyżackiemu zwrot Polsce Pomorza Gdańskiego, Kujaw, ziemi dobrzyńskiej, chełmińskiej również michałowskiej. Krzyżacy nie uznali wyroku, składając apelację do słabo zorientowanych do wnętrza sporze władz papieskich wewnątrz Awinionie.
Od 1350 wokół miasta powstawała pierwsza profil murów, od chwili 1380 druga. Pod skraj XIV w. na północ odkąd Starej Warszawy powstaje nowe miasto (Nowa Warszawa) z własnymi władzami (lokacja Nowej Warszawy do wnętrza 1408 r. na mało co chełmińskim). Do grona głównych w zamian Polski weszła Warszawa późno, mimo to korzystne usytuowanie od chwili samego początku sprzyjało jej dynamicznemu rozwojowi. W wyniku unii z Litwą dochodzi do wzrostu znaczenia Warszawy. W 1408 książę mazowiecki Janusz I Starszy wykupił Warszawę, oraz w środku 1413 przeniósł stolicę Księstwa Mazowieckiego z Czerska do Warszawy.
W drugiej połowie XV wieku, Warszawa sukcesywnie powiększała swoją przewagę wśród zamiast mazowieckich. Rozwój miasta spowodował że do Warszawy zaczęła wchodzić ludzie z w miejsce Prus Królewskich również niesłychanie nieliczna z Niemiec. W 1414 pojawiła się pierwsza notatka o Żydach[2], zamieszkujących w środku typowej na rzecz średniowiecznych w miejsce europejskich, odrębnej dzielnicy żydowskiej. Za rządów Bolesława V (1454-1488) dodatkowo Konrada III (1488-1503), Warszawa rozwijała się jak prawidłowy medium handlowy, co związane było z wzrastającym znaczeniem eksportu zboża do Prus. Miasto włączyło się w takim przypadku do wielkiej wymiany towarowej na szlaku lądowym między Litwą, Rosją dodatkowo Niemcami, co spowodowało że na początku XVI wieku zdystansowała starsze, w środku poprzednich wiekach większe miasta na Mazowszu. W 1510, w środku prawobrzeżnej również lewobrzeżnej Warszawie (wraz z przedmieściami), zamieszkiwało ok. 4700 osób[2].